Osobní život a rodinné vztahy
Karel Šíp byl dvakrát ženatý. Jeho první manželkou byla zpěvačka Marcela Holanová, se kterou má syna Karla. Šíp pro ni psal texty a jejich spolupráce byla velmi úspěšná. Manželství však nakonec skončilo bouřlivým rozvodem, kdy Holanová požadovala osm milionů korun, ale získala pouze jeden milion a chalupu. Jejich vztahy zůstaly i po letech napjaté.
Nový začátek a pozdní otcovství
Novým začátkem pro Šípa byl vztah s produkční Ivou, která byla o třicet let mladší. V roce 2003 se jim narodil syn Jan, kdy bylo Šípovi osmapadesát let. „Jsem šťastný, že Honzíka máme, a věk neřeším,“ sdělil v rozhovoru pro MF DNES. V roce 2007 se Šíp s Ivou vzali a jsou spolu šťastní dodnes.
Život Karla Šípa je důkazem toho, že i přes obtížné začátky a komplikace v osobním životě lze dosáhnout úspěchu a najít štěstí na sklonku života.