K herectví měla blízko v podstatě už od dětství, jelikož se narodila do známé herecké rodiny. Její matka byla úspěšnou zpěvačkou a herečkou, ale kariéry se později vzdala kvůli dětem. Její otec Joel Grey získal dokonce Oscara za film Kabaret v roce 1972. Jennifer se tak velmi brzy začala pohybovat mezi hollywoodskou smetánkou, navštěvovala nejexkluzivnější bary a večírky, kamarádila se například s Madonnou, Johnnym Deppem či Andym Warholem.
Divoký život Jennifer Grey, nikdy nekončící party, hodně alkoholu a sexu, vedly k tomu, že ještě v teenagerském věku se musela popasovat se sexuálně přenosnými chorobami a podstoupila také dva potraty, k čemuž se přiznala až později.